Описание продукта
4-Диметиламинопиридин (DMAP) — высокоэффективный нуклеофильный катализатор, широко используемый в органическом синтезе, особенно в реакциях ацилирования и этерификации. Его структура пиридина, замещённого диметиламиногруппой, повышает его каталитическую активность, способствуя переносу ацильной группы и ускоряя реакции с участием спиртов и других подходящих нуклеофилов.
DMAP особенно ценен в реакциях с участием стерически затруднённых или менее реакционноспособных субстратов, где он может помочь повысить скорость реакции и общую эффективность процесса в подходящих условиях. Реакции переноса ацильной группы являются фундаментальными превращениями в органическом синтезе и химическом производстве, и DMAP широко используется при получении сложных эфиров и других ацилированных соединений. Хиральные производные DMAP также применяются в качестве катализаторов в асимметрических реакциях переноса ацильной группы, обеспечивая селективные превращения в современной синтетической химии.
Благодаря своей широкой применимости и высокой каталитической эффективности DMAP является важным катализатором для фармацевтических промежуточных продуктов, тонких химикатов и специальных органических соединений.
Параметры продукта
| Температура плавления | 112 °C |
| Температура кипения | 162 °C |
| плотность | 0,906 г/мл при 25 °C |
| давление пара | 0,169 гПа при 20 °C |
| показатель преломления | n20/D 1,431 |
| Температура вспышки | 110 °C |
| температура хранения | Хранить при температуре ниже +30 °C. |
| растворимость | метанол: 50 мг/мл, прозрачный |
| форма | гранулированный |
| pKa | pKa (20°): 9,7 |
| цвет | от белого до жёлтого |
| Запах | характерный запах |
| Диапазон pH | 9,7 (10% водный раствор) |
| pH | 11 (60 г/л, H2O, 20 ℃) |
| Растворимость в воде | 76 г/л (25 ºC) |
| Мерк | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Стабильность: | Стабилен. Несовместим с кислотами, окислителями. |
| LogP | 1.34 при 25℃ |
| Справочная база данных CAS | 1122-58-3 (справочная база данных CAS) |
| Справочник по химии NIST | 4-Пиридинамин, N,N-диметил-(1122-58-3) |
| Регистрационная система EPA по веществам | 4-(Диметиламино)пиридин (1122-58-3) |
Информация по безопасности
| Коды опасности | T,C,T+,Xn,F |
| Формулировки риска | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Формулировки безопасности | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | ООН 2811 6.1/ГУ 2 |
| Класс опасности для вод (Германия) | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Температура самовоспламенения | 420 °C |
| Примечание по опасности | Токсичный/Коррозионный |
| TSCA | T |
| Класс опасности | 8 |
| Группа упаковки | II |
| Код ТН ВЭД | 29333999 |
| Токсичность | LD50 перорально у кролика: 140 мг/кг LD50 накожно у кролика 90 мг/кг |
Сценарии применения
4-Диметиламинопиридин (DMAP) является высокоэффективным нуклеофильным катализатором, широко используемым в органическом синтезе. Его основные области применения включают:
Этерификация и ацилирование: Способствует синтезу сложных эфиров и других ацилированных соединений путём ускорения реакций переноса ацильной группы с участием подходящих субстратов.
Синтез фармацевтических интермедиатов: Используется в отдельных синтетических маршрутах для получения фармацевтических интермедиатов и тонких химических продуктов.
Производство специальных химических продуктов: Поддерживает синтез функциональных органических соединений, используемых в производстве специальных химических продуктов.
Асимметричный органический синтез: Хиральные производные DMAP применяются в отдельных реакциях асимметричного переноса ацильной группы для достижения улучшенной стереоселективности.
